Né à Boston en 1929, Cunningham a déménagé à New York après avoir abandonné Harvard. Il a commencé en tant que créateur de chapeaux, et lorsque la mode est devenue moins formelle dans les années 1960, il a plutôt pris un appareil photo. Le style de la rue est rapidement devenu son sujet, et il a pris des missions quotidiennes pour le Chicago Tribune et le Daily News, puis est devenu un contributeur régulier du Times à la fin des années 70.
Cunningham, un contributeur majeur au magazine Details original (où il déchirerait ses chèques de paie), a refusé plusieurs postes dans des magazines et publications, jusqu'à l'acceptation du Times en 1994 après un accident de vélo «[pour] l'assurance maladie». Malgré avoir photographié jusqu'à 20 galas en un week-end, il n'avait pas de fioritures; il portait le même uniforme, mangeait le même petit déjeuner, et dormi sur un berceau parmi les dossiers de ses négatifs. "L'argent est la chose la moins chère", a-t-il dit un jour. "La liberté et la liberté sont les plus chères."
«Voir une rue de Bill Cunningham, c'était voir tout New York. Les jeunes. Les gens bruns. Des gens qui ont dépensé des fortunes dans la mode et des gens qui venaient juste de se pavaner et qui savaient comment assembler une tenue à partir de ce qu'ils avaient et de ce qu'ils avaient trouvé », a déclaré Dean Baquet, rédacteur en chef du Times.